Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos
difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque
requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de
cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir
de alquenos por hidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más
simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren
oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan
hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena.
La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a
partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir del o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico se genera a partir
del propeno.1
Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilación es el método más versátil cuando va
acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que
generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a
ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de
carbono (CO) a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y
el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a
cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con
altas presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos
hidrolíticos adicionales, en el proceso Monsanto y el proceso Cativa. Las
hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales
reacciones son llamadas algunas veces como "Química de Reppe":
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos
por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas
y animales. Estos métodos están relacionados con la la elaboración del jabón.
gracias
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